Compagno di scuola di George Orwell e Cecil Beaton alla St Cyprian's School, ebbe a scrivere: «''Orwell mi diede prova che esisteva un'alternativa al carattere, l'Intelligenza. Beaton me ne mostrò un'altra, la Sensibilità''». Connolly vinse il Premio di Storia ''Harrow History Prize'', spingendo Orwell al secondo posto, e il Premio di Inglese, lasciando a Orwell solo quello dei Classici. Poi vinse una borsa di studio per andare a Eton un anno dopo lo stesso Orwell. Ebbe numerosi successi accademici, con vari premi, laureandosi al Balliol College di Oxford a pieni voti.
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